Née dans un café parisien, installée ici en 1998
L'histoire commence en 1952, dans un café de Paris, autour de trois hommes : René Levainville, Franco Gavagnin et Beppe Croce. L'idée est politique autant que sportive : créer un grand rendez-vous franco-italien de course au large, dans une Europe qui sort à peine de la guerre et où renouer des liens entre les deux pays a du sens. Le 11 juillet 1953, 22 bateaux prennent le départ de la première édition, par fort mistral.
La course change plusieurs fois de nom au fil des partenaires, Giraglia Rolex Cup en 1997 puis Loro Piana Giraglia. Le tracé, lui, ne bouge pas.
Ce qui bouge, c'est le rôle de Saint-Tropez. En 1998, le Yacht Club de Saint-Tropez rejoint l'organisation et propose une nouvelle formule : plusieurs jours de régates côtières dans le golfe avant le grand départ vers l'Italie. Le village cesse d'être un point de départ pour devenir la base de la semaine. Les bateaux restent au port, le village s'installe sur les quais, et le public a plusieurs jours de course à regarder depuis la terre au lieu d'un unique départ.
L'épreuve reste organisée par le Yacht Club Italiano en collaboration avec la Société nautique de Saint-Tropez, sous l'égide des fédérations italienne et française. Cela s'entend sur les pontons, où l'italien circule autant que le français, et cela explique la nature de l'événement : la Giraglia n'a jamais été une régate mondaine, c'est d'abord une course, avec des équipages venus pour le résultat. Pour un visiteur, c'est une bonne nouvelle : moins de barrières, moins de zones réservées, et un accès aux quais beaucoup plus simple qu'en septembre.